События развиваются во время первых серий первого сезона, события чуть смещены.  Прибытие Пирс перенесено из второго сезона в первый.
По сюжету Кэролайн с Деймоном, Елена со Стефаном, Кэтрин мечтает заполучить обоих братьев с переменным успехом.
Деймон решает сделать Кэролайн вампиром при Стефане. 
Таким образом он преследует сделать две цели - заставить Стефана
проявить свою темную сущность, а заодно самому развлечься с Кэролайн.
Но все идет не так, как планировал
старший Сальваторе. Стефану удается сдержаться. А Кэролайн-вампир
вместо того, чтобы стать легким развлечением, становится для Дэймона
чем-то большим и вызывает интерес. Ведь все ее чувства и эмоции
усиливаются.
Кроме того, это событие - обращение Кэролайн застает Елена. Та потрясена, и не хочет
больше слышать ни о Стефане, ни о Дэймоне, с которым она только что познакомилась. Ей предстоит пережить то, что ее подруга стала вампиром.
Стефан надеется вернуть Гилберт.
Тем временем Вики Донован испытывает ненависть к Деймону, который ее обратил.
Так же приезжает Кэтрин Пирс, и жизнь обитателей Мистик-Фоллз
становится совсем не сладкой. Узнав о прибытии Пирс, Вики встает на ее сторону из чувства мести.